Химическое строение нуклеиновых кислот

ChemSketch

Семестры • Третий семестр • Химическое строение нуклеиновых кислот - ChemSketch

ChemSketch — программа для моделирования и изменения изображений химических структур. Для учебных и персональных нужд она может быть бесплатно загружена с официального сайта.

Нуклеотиды и фрагменты нуклеиновых кислот

Первым заданием было, используя содержащиеся в библиотеках программы заготовки, нарисовать структуры четырех веществ: 2'-дезоксигуанозиндифосфата (рис.1), 2'-дезокситимидинмонофосфата (рис.2), уридина (рис.3) и псевдоуридина (рис.4). На изображениях пронумерованы атомы остатка и сахара; красным выделены атомы, связанные N-гликозидной связью.

Данные изображения расположены на первой странице проекта ChemSketch, который можно скачать.

Вторым заданием было воссоздать фрагмент двухцепочечной структуры ДНК. Полученное изображение приведено на рис.5, показано направление цепей.

Данное изображение расположено на второй странице проекта, ссылка на который приведена выше.

Канонические и теоретически возможные неканонические пары

В данном дополнительном задании мне необходимо было построить изображения канонических и предполагаемых неканонических пар с гуанином, принимая в рассмотрение возможные таутомеры. Я не рассматривал возможные неканонические пары, связанные всего одной водородной связью из предположения об их крайне низкой устойчивости. Неканонические пары с двумя или тремя водородными связями внушают больше доверия как потенциально возможные, причем пары, связанные тремя водородными связями, предпочтительнее, т.к. связь прочнее.

Пары Гуанин-Цитозин. Программа ChemSketch указывает 4 таутомерных формы гуанина и 2 - цитозина. Если рассматривать нуклеотиды, то количество таутомерных форм уменьшается: 2 для гуанинового нуклеотида; для цитозинового нуклеотида возможна только одна форма. Тот или иной таутомер здесь и далее я обозначал подстрочным индексом, где индекс 1 отвечал обычной структуре. На рис.6 приведены три пары (две G₁-C₁(одна из них — с тремя водородными связями — каноническая) и G₂-C₁), которые возможно представить в виде нуклеотидов.

На рис.7 и рис.8 представлено еще 9 возможных пар оснований, однако не существует соответствующей пары нуклеотидов (причина приведена на самом изображении).

Пары Гуанин-Гуанин. Всего я насчитал 3 возможных пары нуклеотидов (см. рис.9). Возможных пар оснований 9, оставшиеся 6 приведены на рис.10.

Пары Гуанин-Аденин. Для аденина ChemSketch приводит два таутомера, для аденинового нуклеотида таутомеров нет. На рис.11 показаны 3 пары оснований G-A, из которых 2 также включены в состав пар нуклеотидов. Еще 5 возможных пар оснований приведены на рис.12.

Пары Гуанин-Тимин. Для тимина ChemSketch не приводит таутомеров. На рис.13 приведены 2 возможные пары нуклеотидов и оснований G-T. На рис.14 показаны еще 2 возможные пары оснований.

Пары Гуанин-Урацил. Для урацила так же не приведено таутомера. На рис.15 приведены 4 возможные пары нуклеотидов и оснований. На рис.16 — еще 4 пары оснований.

Из приведенных пар с двумя водородными связями сомнения в существовании внушают пары G₂-T₁, G₃-T₁, G₂-U₁, G₃-U₁ из-за того, что кислороды этих азотистых оснований расположены по одну сторону. Пары, для которых я привел структуры нуклеотидов, скорее всего достовернее остальных, т.к. в данном случае подобная таутомерная форма основания возможна и при включении основания в структуру нуклеотида.

Проект ChemSketch со всеми вышеназванными парами можно скачать.