Химическое строение нуклеиновых кислот

Задание 2

Упражнение 1. С помощью программы MarvinSketch были нарисованы структурные формулы нескольких соединений. Красным цветом отмечены атомы, связанные N-гликозидной связью.

Рис. 1. Нуклеозиды, дезоксинуклеотиды и их производные

Упражнение 2. В этой же программе был нарисован фрагмент двуцепочечной ДНК. Сахарофосфатный остов выделен красным. Между основаниями показаны водородные связи.

Рис. 2. Фрагмент двуцепочечной молекулы ДНК

Задание 3

Сопоставим структуру водородных связей в канонических и теоретически возможных неканонических парах для азотистого основания тимина.
Для этого основания характерно каноническое взаимодействие с аденином с образованием двух ворородных связей.

Рис. 3. Каноническое взаимодействие AT

Рассмотрим теоретически возможные неканонические взаимодействия. Будем искать водородные связи между основаниями, которые входят в соответствующие нуклеотиды, чтобы избежать случаев, когда основаниями соединены водородными связями, но присоединение сахара при этом невозможно. Пусть для единообразия все нуклеотиды включают рибозу. Для упрощениями задачи будем считать, что донорами водорода являются группы -NH2 и >NH, а акцепторами — атомы O и N, которые не связаны с водородом.

Рис. 4. Неканонические взаимодействия тимина

Оказалось, что с другими основаниями тимин также образует две водородные связи, в том числе и с самим собой. Интересно, что две водородные связи образуются с псевдоуридином (Ψ). Возможно, это необходимо для структуры молекул тРНК. Как известно, большое количество псевдоуридина находится в тРНК, где образует комплекс с тимидином и цитидином. Однако связи между тимидином и цитидином кажутся наименее предпочтительными среди остальных, указанных на рисю 4.

Для тимина характерно наличие нескольких таутомеров:

Рис. 5. Таутомеры тимина

Но две другие формы не способны образовывать связь с сахаром. Поэтому рассмотрим ещё неканонические взаимодействия с один из таутомеров тимина (Рис. 6).

Рис. 6. Неканонические взаимодействия с таутомером тимина

Получается по две водородные связи между нуклеотидом с таутомером тимина и нуклеотидами, включающими основания аденозин, тимидин, цитидин, псевдоуридин и с самим таутомером. С гуанозином вышло даже три водородных связи, что выглядит очень выигрышно при образовании связей.

Возможность образования связей между основаниями, помимо канонических, может быть связана с появлением мутаций.