Химическое строение нуклеиновых кислот

На данной страничке предтавлены формулы некоторых химических соединений, полученные с использованием программы Marvinsketch, химического редактора для рисования химических формул и реакций.

Изображение нуклеотидов

На Рис. 1 представлены изображения химических формул следующих соединений:
  • 2'-дезоксигуанозиндифосфат
  • 2'-дезокситимидинмонофосфат
  • Уридин
  • Псевдоуридин

Атомы остатков азотистых оснований и сахаров пронумерованы, атомы образующие N-гликозидную связь обозначены красным цветом.

Рис.1 Изображения нуклеотидов.

Изображение фрагмента ДНК

На Рис. 2 представлено изображение фрагменты структуры ДНК.

Рис. 2 Фрагмент цепи ДНК

Канонические пары аденина

Азотистое основание аденин включает в свой состав группы доноров водорода (-NH2) и атомы акцепторы водорода (N). На Рис. 3 представлены канонические пары, содержащие в своем составе аденин, образующий связи с остатками тимина (сверху) и урацила (снизу).

Рис. 3 Канонические пары.

НЕКАНОНИЧЕСКИЕ ПАРЫ

Также аденин может образовывать неканонические пары, изображенные на Рис.4. Аденин теоретически способен образовывать две водородные связи. В данном случае не рассматривались пары оснований, образованные одной водородной связью, как крайне неустойчивые. Из представленных на Рис. 4 пар, наиболее устойчивыми на мой взгляд являются пары аденина с гуанином, тимином и урацилом (случаи отличные от канонических) - 1,3,4, т.к. в этих случаях наблюдается оптимальное положение оснований друг относитьно друга, в отличие от пар с аденином и цитозином, где одно из оснований располагается в пространстве сильно выше другого, что может влиять на устойчивость такого соединения.

Рис. 4 Неканонические пары.

ТАУТОМЕРИЯ

Для аденина характерно также явление таутомерии. На Рис. 5 предствалено четыре возможных таутомерных аденина.

Рис. 5 Таутомеры аденина.

Различные таутомерные формы аденина также способны образовывать неканонические пары оснований, несколько примеров которых представлены на Рис. 6. Помимо этого таутомеры аденина способны вступать во взаимодействие с таутомерными формами других оснований, порождая в свою очередь еще бОльшее количество теоритически возможных пар нуклеотидов, примеры некоторых пар с таутомерным гуанозином представлены на Рис. 7.

Рис. 6 Пары таутомеров аденина.

Рис. 7 Пары некоторых таутомеров аденозина с таутомерами гуанозина.

ХУГСТИНОВСКИЕ ПАРЫ

Cуществует также тип образования пар оснований по типу Хугстиновских пар. При этом пуриновое основание поворачивается на 180°. На Рис. 8 представлены различные варианты образования пары оснований с таутомером аденина А1, повернутым на 180°.

Рис. 8 Хугстиновские пары.

Главная страница
© Анна Камышева 2016