Selenocysteine (Селеноцистеин)

1. Общие сведения

Селеноцистеин - двадцать первая аминокислота. Он является аналогом цистеина с селеном на месте серы. Эта аминокислота достаточно активна и служит катализатором многих реакций.

Трехбуквенный код: Sec

Однобуквенный код: U

Кодоны в стандартном генетическом коде: UGA( при наличии стимулирующей последовательности нуклеотидов)

Был открыт в США, в Национальном институте здравоохранения[1].

Химическая формула:

2. Физико-химические свойства

Название по IUPAC: (2R)-2-amino-3-selanylpropanoic acid или 2-амино-3-селенпропановая кислота

Химическая формула: HO2CCH(NH2)CH2SeH

Брутто-формула: C3H7NO2Se

Молярная масса: 168.05318 г/моль

Ссылка на идентификатор в базе данных PubChem - [2]

pK(a) примерно 5.47 при 25°C (стандартной комнатной температуре). [4]

Атомы-доноры водородной связи: 2

Атомы-акцепторыы водородной связи: 3

3. Белок-белковые контакты

4. ДНК-белковые контакты

5. Интересные факты

5.1. Открытие

Первоначально ученые были уверены, что "Selenium" - токсин.

В 1954 году вышел отчет, согласно которому данное вещество необходимо для функционирования бактериальной дегидрогеназы.

И лишь в 1959 году появляется первая статья, посвященная селеноцистеину.

1972 год - биохимические исследования для выяснения роли селеноцистеина на ферментативном уровне.

1986 год - Ученые выяснили, что UGA является кодоном для Sec. [3]

5.2. Применение/Особые свойства

1) Селеноцистеин используют в онкологии для предотвращения или остановки прогрессирования нескольких разновидностей рака: легких, толстой кишки, простаты.

2) Роль антиоксиданта - взаимодействие с глутатионом и белком 14-3-3.

3) Катализирует восстановление перекиси водорода и/или липидных пероксидов, что помогает организму противостоять раку, сердечно-сосудистым и нейродегенеративным заболеваниям.

4) Способен активировать/сделать неактивными гормоны щитовидной железы. [5]

6. Источники

[1] - Статья "Селеноцистеин" - Википедия

[2] - PubChem

[3] - Amanda L. Garner - Selenocysteine: The 21st Amino Acid; October 5, 2007

[4] - NCBI: Conformational preferences and pK(a) value of selenocysteine residue.

[5] - NCBI: Human selenoproteins, physiological role, and impact on human health