Рисование молекул при помощи ChemSketch

При помощи программы ChemSketch нарисованы молекулы (слева направо, сверху вниз): 2'-дезоксигуанозиндифосфата, 2'-дезокситимидинмонофосфата, уридина и псевдоуридина. Пронумерованы атомы остатков азотистых оснований и сахаров, выделены красным цветом атомы, связанные N-гликозидной связью.

В той же программе нарисован фрагмент двухцепочечной молекулы ДНК. Указаны 5' и 3' концы, а также направление нарастания данного полярного биополимера. Красным обозначен сахаро-фосфатный остов, пунктиром - водородные связи между азотистыми основаниями (основания подписаны).

На первом изображении задания 3 продемонстрирована стандартная пара C-G (цитозин-гуанин) с тремя водородными связями и две возможные пары C-G с двумя водородными связями в каждой. Разумеется, три связи обеспечивают большую стабильность, и такой вариант взаимодействия гораздо чаще встречается в ДНК и РНК.

Ниже приведены примеры взаимодействия цитозина с другими азотистыми основаниями (A-аденин, T-тимин, U-урацил, H-гипоксантин (присутствует в антикодоне тРНК в форме нуклеозида инозина[1])). Особый интерес пары не вызывают (в каждой по две водородные связи), нарисованы в качестве примера того, что цитозин может потенциально взаимодействовать с любым азотистым основанием.

Известно, что у цитозина существуют лактимная и иминная формы, полученные в результате лактим-лактамной и енамин-иминной таутомерии[2]

На приведенном ниже изображении наибольший интерес вызывают возможные взаимодействия между лактимной формой цитозина и тимином (и урацилом), где присутствуют три водородные связи, что обеспечивает довольно высокую стабильность такого взаимодействия.

При рассмотрении возможных взаимодействий иминной формы цитозина с другими азотистыми основаниями, интерес вызвала пара C2-G, где возникла возможность образования трех водородных связей (что опять же ведет к устойчивости данного взаимодействия).