Рис. 1. Некоторые нуклеотиды и нуклеозиды.

Здесь изображены нуклеотиды - 2'-дезоксигуанозиндифосфат, 2'-дезокситимидинмонофосфат и нуклеозиды - уридин и пседоуридин. N-гликозидная связь, образующаяся между первым атомом сахара и основанием, окрашена красным цветом.

Рис. 2. Фрагмент ДНК.

Задание 3. Неканонические пары тимина.

рис.3 Каноническая пара тимин-аденин.

Кроме традиционных Уотсон-Криковских взаимодействий между основаниями (А-Т, А-У, Г-Ц), в клетке также могут возникать нехарактерные пары. Часто они присутствуют во вторичной структуре РНК и образуют различные петли и узлы.

Рассмотрим возможные неканонические взаимодействия для тимина.

Будем считать, что донорами водорода являются группы -NH2 и >NH, а акцепторами водорода атомы О и N, которые не связаны с водородом.

Для тимина характерна таутомерия - явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга (диокси - оксигидрокси - дигидроксиформы).

Рис. 4. Таутомеры тимина.

Можно заметить, что тимин образует очень много неканонических пар. Будем считать, что пара устойчива, если между основаниями 2 или 3 водородные связи. Приведем некоторые примеры.

Рис. 5.1. Некоторые неканонические пары диоксиформы тимидина.

Рис. 5.2. Неканонические пары диоксиформы тимидина и цитидина.

Рис. 5.3. Неканонические пары таутомеров тимина и цитидина.

Итак, тимин может образовывать различные неканонические пары с одним основанием - два типа взаимодействий тимин(T)-цитозин(C) (см рис. 5.2) Водородные связи в первом случае между 4 атомом T и 4 C, 3T-3T; во втором случае -2T-4C, 3T-3C.

Кроме того, тимин способен образовывать неканонические пары с другими основаниями (тимин(то же самое для урацила), гуанин, цитозин) (рис. 5.1).

Из рис. 5.3 можно заметить, что таутомеры тимина также могут образовывать неканонические взаимодействия. Здесь возникают сложности с 1 атомом азота в 4окси-2гидрокси-5метилпиримидине и 1 атомом азота в 2,4-гидрокси-5метилпиримидине, т.к. азот трехвалентен и не может образовать N-гликозидную связь с атомом сахара.