В этом семестре мы будем изучать нуклеиновые кислоты, их строение, функции и свойства. Строение нуклеиновых кислот и их мономеров я отображала на плоскости с помощью программы MarvinSketch.
На рис.1 представлены структуры, нарисованные с помощью этой программы (2'-дезоксигуанозиндифосфат, 2'-дезокситимидинмонофосфат, уридин и псевдоуридин). Первая и вторая молекулы построены на основе дезоксирибозы, они имеют два и один остаток фосфорной кислоты у 5' углерода и основания гуанин и тимин соответственно.
Уридин и псевдоуридин более свойственны РНК, поэтому в основе их структуры - рибоза, отличаются эти две молекулы атомом, образующим связь с сахаром. У уридина образуется N-гликозидная связь 1 атома азотистого основания с 1' атомом сахара. В случае псевдоуридина реализована связь углерод(5)-углерод(1').
Рис.1. Изображение описанных выше структур. Красным обозначены атомы, образующие N-гликозидную связь
На рис.2 изображен фрагмент двуцепочечной ДНК. Мономеры между собой соединены фосфодиэфирной связью, весь сахаро-фосфатный остов выделен красным цветом. Две цепи ДНК соединены водородными связями (на рисунке 2 изображены пунктирными линиями). Каноническими парами являются аденин-тимин, образующие 2 водородные связи и цитозин-гуанин, образующие 3.
Рис.2. Изображение фрагмента двуцепочечной ДНК. Сахаро-фосфатный остов выделен красным цветом, водородные связи изображены пунктирными линиями.
В состоянии Уотсон-Криковской модели цитозин встречается в паре с комплементарным гуанином, связанными тремя водородными связями. Однако, с меньшей вероятностью могут встречаться неканонические пары азотистых оснований. Зачастую неканонические пары менее стабильны, чем канонические.
Цитозин может существовать в виде равновесной смеси таутоизомеров, например: в амино-форме и имино-форме. Имино-цитозинов не так много, как амино-цитозинов. Также возможно образвание таких структур, как хугстиновские пары — альтернативный вариант связывания нуклеотидов на комплементарных цепях нуклеиновых кислот ДНК или РНК, соединённых с помощью водородных связей не по каноническому Уотсон-Криковскому связыванию оснований. Известны и структуры, в англоязычной литературе называемые wobble base pairs. На фото ниже изображен пример подобной пары в РНК вместе с азотистым основанием гипоксантин (I). Такая пара не уступает по силе Уотсон-Криковской и играет важную роль в трансляции белка. Также известны случаи образования весьма устойчивых пар цитозин-цитозин и в ДНК, и РНК при кислых значениях pH.
© Макиевская Кьяра, 2018