Триптофан

Ароматическая неполярная α-аминокислота, входящая в состав многих белков. Содержащаяся в ее структуре индольная функциональная группа во многом определяет ее свойства. Эта кислота является предшественником нейромедиатора серотонина витамина В3. Триптофан кодируется единственным кодоном UGG. Кислота существует в виде двух оптических изомеров: D- и L-Триптофана и в виде рацемата (DL).[1]

Структурные формулы D- (слева) и L-изомеров (справа) триптофана

В синтезе белков человека участвует только L-Триптофан, однако сама кислота не синтезируется человеческим организмом - таким образом, L-Триптофан человек может получить только извне. Изомер входит в перечень 20 основных аминокислот, необходимых для нормального функционирования человеческого организма. L-Триптофан – преобладающая форма этой аминокислоты. Однако D-стереоизомер встречается в природных соединениях, таких как полипептид контрифан.По свойствам триптофан схож с фенилаланином и тирозином. Как и эти аминокислоты, триптофан содержит большую и устойчивую ароматическую группу в боковой цепи. Триптофан, фенилаланин и тирозин (вместе с изолейцином, лейцином и валином) гидрофобны и, как правило, ориентированы внутрь свернутой белковой молекулы.[1]

Таблица 1. Физико-химические свойства триптофана[2]

Изменение заряда кислоты в зависимости от pH

Белок-белковые взаимодействия

Таблица 2[2]

Источники:

1. http://www.newworldencyclopedia.org/entry/Tryptophan
2. PubChem
3. сервис CluD

Назад
На главную

© Кучеренко Варвара 2015