Метионин
Общая информация
| Тривиальное название |
Метионин / Methionine |
| Структурная формула |
 |
| Трехбуквенный код |
Met |
| Однобуквенный код |
M |
| Название по IUPAC |
2-амино-4-(метилтио)бутановая кислота |
| Химическая формула |
HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3 |
| Брутто-формула |
C5H11NO2S |
| Молярная масса |
149.21 г/моль |
| PubChem CID |
876 |
| Заменимость |
незаменимая |
| Изображение в шариково-стержневой модели с подписанными именами тяжелых атомов |
 |
Метионин — алифатическая серосодержащая α-аминокислота, бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом,
растворимые в воде, входит в число незаменимых аминокислот. Содержится во многих белках и пептидах (метионин-энкефалин, метионин-окситоцин).
Значительное количество метионина содержится в казеине. Метионин также служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина) при биосинтезе холина, адреналина и др.,
а также источником серы при биосинтезе цистеина.
Свойства и синтез метионина.
Молекула метионина
script 1 started FileManager opening url http://kodomo.fbb.msu.ru/~seferbekova/term2/pr3/histidine/his1.spt FileManager.getAtomSetCollectionFromFile(his4.pdb) FileManager opening url http://kodomo.fbb.msu.ru/~seferbekova/term2/pr3/histidine/his4.pdb The Resolver thinks Pdb Time for openFile(his4.pdb): 173 ms reading 19 atoms ModelSet: haveSymmetry:false haveUnitcells:false haveFractionalCoord:false 1 model in this collection. Use getProperty "modelInfo" or getProperty "auxiliaryInfo" to inspect them. Default Van der Waals type for model set to Babel 19 atoms created ModelSet: not autobonding; use forceAutobond=true to force automatic bond creation 8 atoms hidden Histidine (cpk&wireframe) Script completed Jmol script terminated FileManager opening url http://kodomo.fbb.msu.ru/~seferbekova/term2/pr3/histidine/label.spt loadScript http://vsb.fbb.msu.ru/share/jmol/jsmol/j2s//core/coretext.z.js Script completed Jmol script terminated script 2 started loadScript http://vsb.fbb.msu.ru/share/jmol/jsmol/j2s//J/thread/SpinThread.js Script completed Jmol script terminated spinFPS is set too fast (30) -- can't keep up! script 3 started 11 atoms selected Script completed Jmol script terminated script 4 started Script completed Jmol script terminated script 5 started 11 atoms selected Script completed Jmol script terminated script 6 started 0 atoms hidden Script completed Jmol script terminated script 7 started 8 atoms hidden Script completed Jmol script terminated |
| Вращение: |
вкл. / выкл. |
| Тяжелые атомы: |
показать / скрыть |
| Водород: |
показать / скрыть |
Метионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием гомоцистеина; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода, хлорной кислоты и других сильных окислителей — до соответствующего сульфона.
Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, однако в настоящее время метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:
-
который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:
-
-
Молекула метионина при разных pKa.
| |
| Вращение: |
|
| Тяжелые атомы: |
|
|
|
Информация о белок-белковых контактах:
ДНК-белковые контакты
Устойчивость нуклеопротеидных комплексов обеспечивается нековалентным взаимодействием.
У различных нуклеопротеидов в обеспечение стабильности комплекса вносят вклад различные
типы взаимодействий. Метионин из-за своей гидрофобности и алифатичности не взаимодействует с ДНК,
что подтвердилось при поиске контактов с помощью JMol.
Источники: