ACD ChemSketch

13-ая аминокислота Изолейцин белка HutP_Bacsu

Изображены плоская формула аминокислоты Изолейцина и формулы для L- и D-изомеров.

Пространственная структура L- и D-форм Изолейцина

Приведены модели шарнирной структуры; атомы водорода показаны белым, атомы углерода - голубым (атомы боковой структуры, обращенные к нам - желтым, а от нас - зеленым), атомы азота - синим, атомы кислорода - красным. Из плоскости, обазованной атомами N-Cα-C у каждого из изомеров выходят атомы водорода, метильная и аминогруппы.

Для L-формы к нам обращены аминногруппа и атом водорода - связи выходят над плоскостью рисунка; метильная группа и атом водорода обращены от нас - связи уходят под плоскость рисунка. Для D-формы - наоборот.

Различия между данными оптическими изомерами основаны на пространственной конфигурации их атомов. Система D/L основана на хиральности молекул глицераля. Хиральность - свойство молекулы быть несовместимой со своим зеркальным отражением любой комбинацией вращений и перемещений в трёхмерном пространстве. Общая закономерность для определения D/L изомерии аминокислот называется правилом “CORN”. Группы COOH, R (R – отличная от других углеродная цепь), NH2 и атомы H выстраиваются вокруг атома углерода хирального центра. Если посмотреть так, чтобы атом водорода был направлен вдаль от наблюдателя, а заместители располагались по часовой стрелке вокруг хирального атома углерода, то это будет D-форма (от лат. dexter — «правый»). Если против часовой стрелки, то L-форма (от лат. laevus — «левый»).

Химическая реакция образования дипептида

Представлена реакция образования пептидной связи между второй и третьей аминокислотой моего белка.

Пептидная связь — это вид амидной связи, возникающей при образовании белков и пептидов в результате взаимодействия α-аминогруппы (—NH2) одной аминокислоты с α-карбоксильной группой (—СООН) другой аминокислоты. Из двух аминокислот (в данном случае - треонина и лейцина) образуется дипептид (треонил-лейцин) и молекула воды (реакция конденсации).

Схема пептида

Изображен пептид - метионил-треонил-лейцин, состоящий из первой, второй и третьей аминокислот моего белка. Красным выделен остов пептида.

Cложная формула