Аспарагиновая кислота

Введение

Тривиальное название на русском Аспарагиновая кислота Тривиальное название на английском языке Aspartic acid Трехбуквенный код Asp Однобуквенные код D Название по IUPAC аминобутандиовая кислота Химическая формула HO2CCH(NH2)CH2COOH Брутто-формула C4H7NO4 Молярная масса 133.10268 г/моль PubChem 5960

Рис. 1.Структурная формула D-аспарагиновой кислоты

Аспарагиновая кислота (аминоянтарная кислота, аспартат) — алифатическая аминокислота, одна из 20 протеиногенных аминокислот организма, обычно встречается в L-форме. Содержится во всех организмах в свободном виде и в составе белков, особенно в сахарном тростнике и сахарной свекле. Является незаменимой аминокислотой, имеет общий отрицательный заряд и играет важную роль в синтезе других аминокислот, лимонной кислоты и циклов мочевины. Аспарагин, аргинин, лизин, метионин, изолейцин, и некоторые нуклеотиды синтезируются из аспарагиновой кислоты. Кроме того, выполняет роль нейромедиатора в ЦНС. Биосинтез осуществляется в результате изомеризации треонина в гомосерин с последующим его окислением или в результате гидролиза аспарагина. Выделяют аспартат из белковых гидролизатов. Аспарагиновую кислоту получают конденсацией ацетаминомалонового эфира с эфиром хлоруксусной кислоты с последующим гидролизом и декарбоксилированием продуктов конденсации или кислотным гидролизом аспарагина. Методы выделения и анализа аспарагиновой кислоты основаны на нерастворимости ее кальциевых и бариевых солей.

Рис. 2. Получение аспарагиновой кислоты

Рис.3.Реакция превращения L-аспарагиновой кислоты в D-аспарагиновую кислоту. [2]

Физиологическая роль и применение в медицине

Аспарагиновая кислота:

• присутствует в организме в составе белков и в свободном виде;
• играет важную роль в обмене азотистых веществ;
• участвует в образовании пиримидиновых оснований и мочевины;
• Аспарагиновая кислота и аспарагин являются критически важными для роста и размножения лейкозных клеток при некоторых видах лимфолейкоза;
• фермент микробного происхождения L-аспарагиназа, нарушающий превращение аспарагиновой кислоты в аспарагин и наоборот, оказывает сильное специфическое цитостатическое действие при этих видах лейкозов;
• Аспаркам — таблетки, сумма солей — аспарагинатов калия и магния (аспарагинаты калия и магния), применяется в терапии сердечно-сосудистых расстройств.^[3]

Физико-химические свойства

Белок-белковые контакты

Аспарагиновая кислота не содержит атомов серы, поэтому дисульфидных связей образовывать не может. Она заряжена, поэтому гидрофобных связей не образует. Для нее типичны следующие связи:

1. Солевые мостики

В данном случае аминокислота заряжена отрицательно, поэтому может образовать солевые мостики с положительно заряженными аминокислотами, такими как аргинин, лизин, гистидин.

2. Водородные связи

Как и многие другие аминокислоты, аспарагиновая может образовывать водородные связи атомами остова. В данном примере (1 апплет) показано как такие водородные связи учавствуют в образовании альфа-спирали. Помимо этого, удалось найти пример образования водородной связи боковым атомом кислорода (2 апплет).

ДНК-белковые контакты

Так как аспарагиновая кислота заряжена отрицательно, она не может образовывать гидрофобные связи с ДНК. Более того, так как ДНК тоже заряжена отрицательно, электростатические силы отталкивают от нее аспарагиновую кислоту. Возможно, поэтому не удалось обнаружить никаких связей между ДНК и этой аминокислотой.

Источники:

[1]: ChemPort.Ru

[2]: MP Biomedicals

[3]: Академик