Визуализация химического строения нуклеиновых кислот с помощью программы MarvinSketch
Используя программу MarvinSketch, разберёмся в особенностях строения нуклеиновых кислот. Нуклеиновые кислоты - это высокомолекулярные линейные полярные биополимеры, которые построены из нуклеотидных остатков. Нуклеотиды в свою очередь состоят из трёх компонентов: азотистого основания, пятиуглеродного моносахарида (пентозы) и остатка фосфорной кислоты. Существует в основном 2 пуриновых азотистых основания (аденин и гуанин) и 3 пиримидиновых (тимин, урацил и цитозин). Также структура нуклеиновых кислот строится с использованием двух пентоз: рибозы (РНК - рибонуклеиновые кислоты) и дезоксирибозы (ДНК - дезоксирибонуклеиновые кислоты). Важным отличием ДНК от РНК является преимущественное использование тиминовых нуклеотидов в ДНК вместо урациловых и преобладание урациловых азотистых оснований в РНК вместо тиминовых. Соединения, в состав которых входят только пентоза и азотистые основания, называются нуклеозидами. В зависимости от строения они могут иметь следующие названия: (2'-дезокси)аденозин, (2'-дезокси)гуанозин, 2'-дезокситимидин, (2'-дезокси)цитидин и уридин. Приставка, написанная в скобках употребляется, если речь идёт о нуклеозидах, содержащих дезоксирибозу, у которой при втором атоме углерода в цепи -OH группа заменена на -H атом водорода. Отсутствие приставки говорит о том, что в структуре присутствует рибоза. Название нуклеотида строится из названия нуклеозида с указанием числа и места прикрепления остатка фосфорной кислоты (фосфата). Если место не указано, то считается, что фосфат прикрепляется к 5' атому углерода пентозы. На картинках ниже представлены структуры двух нуклеотидов. Стоит отметить, что азотистое уснование крепится к 1' атому углерода моносарарида через N-гикозидную связь (показана красным цветом). Для удобства нумерация атомов азотистого основания ведётся обычными цифрами, а атомы в углеводном остатке нумеруются со штрихами (не показано).
На последующих двух изображениях представлены нуклеозиды, состоящие из рибозы и урацила. Их отличие заключается в том, что в псевдоуридине отсутствует N-гликозидная связь, а вместо неё образуется просто гликозидная связь, иногда её называют C-гликозидной связью, через 5 атом углерода азотистого основания. Псевдоуридин является наиболее часто встречающимся модифицированным нуклеозидом, широко распространённым в тРНК. Обозначается буквой Ψ, когда настоящему уридину соответствует буква U.
Между азотистыми основаниями существуют различные взаимодействия, делающие вторичную и последующие структуры устойчивыми. Эти взаимодействия можно условно разделить на 2 группы: стопочные (стэкинг-взаимодействия) и компланарные (например, формирование комплементарных пар за счёт водородных связей). Каноническими парами являются аденин + тимин, аденин + урацил (2 водородные связи в обоих случаях) и гуанин + цитозин (3 водородных связи). На рисунке ниже изображена схема молекулы ДНК, на которой отмечены водородные связи и азотистые основания. Для образования первичной структуры нуклеотиды соединяются в цепь посредством фосфодиэфирных связей через остатки фосфорной кислоты. Фосфат одним концом соединяется с 3' атомом предыдущего нуклеозида, а другим - с 5' атомом следующего нуклеозида. Тот конец, на котором остаётся свободный фосфат, называется 5' концом цепи нуклеиновой кислоты, а конец со свободной 3' гидроксильной группой соответственно называется 3' концом цепи нуклеиновой кислоты.
Важно отметить, что основными свойствами ДНК являются: стабилизация вторичной структуры за счёт двух антипараллельных цепей, образование двойной спирали для стабилизации и компактизации, а также наличие двух осей симметрии. Но РНК отличается своими свойствами от ДНК: является одноцепочечной молекулой, причём существует множество видов РНК со специфичными функциями (регуляторная, структурная, каталитическая).