Практикум 1

Химическое строение нуклеиновых кислот

С помощью программы MarvinSketch были построены следующие структуры:

Рис.1. Нуклеотиды и нуклеозиды с пронумерованными атомами остатков азотистых оснований и сахаров.
Рис.2. Фрагмент двухцепочечной ДНК.
  • Ссылка на проект

    • Задание 3

    Рис.4. Используемые таутомеры тимина.

    Данные таутомеры тимина были использованы потому, что в них атом азота, образующий гликозидную связь, свободен.

    На рисунках ниже приведены каноническая и возможные неканоничесчкие пары для озотистого основания тимина и для некоторых его таутомеров.

    Рис.3. Пары оснований тимина.

    Все теоритические пары, кроме T-C(3), могут существовать. В паре 3 из-за близкого расположения 2х атомов кислорода может происходить отталкивание молекул.

    Рис.5. Пары оснований для первого таутомера.

    Данный таутомер не может образовывать пары с классическим аденином. Пара с цитозином (2) подвергается сомнению, так как в данном случае близко расположенные атомы азота с частично положительным зарядом могут вызывать отталкивание молекул. Пара T1-T также вызывает сомнения, так как рядом расположены 2 атома кислорода, вызывающие отталкивание. С гуанином(1) таутомер тимина образовывает 3 прочные водородные связи, а так же взаимодействие T1-T1(3) не подвергается сомнению.

    Рис.6. Пары оснований для второго таутомера.

    Данный таутомер может образовывать по 2 связи с аденином, цитозином и первым таутомером тимина. Связи с гуанином и классическим тимином подвергаются сомнению из-за отталкивания атомов кислорода, расположенных рядом.