Практикум 1

Файл с выполненными заданиями 1 и 2 можно найти в директории, указанной в задании, или скачать по ссылке.

Упражнение 1

Результат выполнения упражнения 1 можно увидеть на рисунке 1.

Рис. 1.

Упражнение 2

Результат выполнения упражнения 2 можно увидеть на рисунке 2.

Рис. 2.

Упражнение 3

Файл с выполненным заданием 3 можно найти в директории, указанной в предыдущем задании, или скачать по ссылке.

Аденин — пурин. В составе нуклеотида аденин теоретически способен образовывать 4 водородные связи: азоты в 1,3,7 положениях способны быть акцепторами водорода, а аминогруппа может быть донором 2 протонов. На рисунке 3 изображен дезоксиаденозин монофосфат и показаны стороны, которые могут участвовать в образовании водородных связей.

Рис. 3. Аденин.

Обычно в ДНК аденин образует связи с тимином, а в РНК с урацилом. Но эти связи могут быть организованы по разному: на рисунке 4 слева изображены пары AU (сверху) и AT (снизу) бразованные за счет обратных Уотсон-Криковских взаимодействий, а справа изображены эти же пары, но образованные за счет обычных Уотсон-Криковских взаимодействий. На рисунке 5 изображены Хугстиновские пары AU и AT и соответствующие им обратные пары. Хугстиновские пары могут встречаться, например, в тРНК [ссылка на статью об этом] и в комплексах ДНК-белок [ссылка на статью об этом].

Рис. 4. Пары AU (сверху) и AT (снизу) по Уотсону-Крику (справа) и соответствующие обратные пары (слева).
Рис. 5. Пары (слева направо) AU по Хугстину и соответствующая обратная пара, AT по Хугстину и соответствующая обратная пара.

Не трудно заметить, что и в Уотсон-Криковских, и в Хугстиновских парах аденин образует водородные связи за счет аминогруппы (донор водорода) и одного атома азота из гетероцикла (акцептор водорода). Значит можно предположить, что аденин способен образовывать связи с другим аденином 3 различными способами, которые изображены на рисунке 6.

Рис. 6. Различные возможные пары АА.

Также стоит отдельно упомянуть про пары аденин-инозин, которые часто встречаются в тРНК, где инозин может входить в состав антикодона. Инозин может образовывать неоднозначные пары оснований, т.к. способен связываться с аденином, цитозином и урацилом. На рисунке 7 изображены различные возможные пары AI.

Рис. 7. AI пары образованные за счет Уотсон-Криковских (слева) и Хугстиновских (справа) взаимодействий.

Еще можно предположить, что аденин способен образовывать пары AG и AC, т.к. цитозин содержит аминогруппу (донор водорода) и азот в гетероцикле (акцептор водорода), а гуанин содержит кетогруппу и 2 азота в гетероцикле (акцепторы водорода) и 2 атома, способных стать донорами водорода. На рисунке 8 изображены различные возможные пары AC, на рисунке 9 изображены различные возможные пары AG.

Рис. 8. AC пары образованные за счет Хугстиновских (слева) и Уотсон-Криковских (справа) взаимодействий.
Рис. 9. AG пары образованные за счет Хугстиновских (слева) взаимодействий, взаимодействий со стороны сахаро-фосфатного остова (в центре) и Уотсон-Криковских (справа) взаимодействий.

Важно, что у аденина существует несколько таутомеров. Обычно, говоря об аденине, имеют в виду 9Н-аденин, но также существует 7Н-аденин, который отличается по положению водорода и соответствующей кратной связи. Еще для аденина характерна амино-иминная таутомерия. На рисунке 10 изображены 4 таутомера аденина и нуклеотид монофосфаты, которые они теоретически могут образовывать.

Рис. 10. Таутомеры аденина (слева) и их теоретически возможные нуклеотид фосфаты (справа).

Не трудно заметить, что 7H-таутомеры из-за изменения в расположении N-гликозидной связи способны образовывать две водородные связи за счет азотов (акцепторы водорода) в 3 и 7 положениях. Также видно, что иминовые изомеры способны образовывать две водородные связи за счет атомов доноров водорода. На рисунке 11 изображены возможные пары двух таутомеров аденина с цитозином и гуанином, 7H-таутомер-имин нет особого смысла отдельно описывать, т.к. он объединяет свойства двух изображенных таутомеров.

Рис. 11. Возможные пары таутомеров аденина с цитозином и гуанином.