Учебный сайт Мироненко Юлии

Задание 1

На представленном ниже рисунке изображены полученные с помощью программы ChemSketch следующие соединения: 2'-дезоксигуанозиндифосфат, 2'-дезокситимидинмонофосфат, уридин и псевдоуридин. Атомы остатков азотистых оснований и сахаров пронумерованы. Красным цветом выделены атомы, связанные N-гликозидной связью.

Пространственные формулы данных соединений размещены на первой странице проекта в программе ChemSketch. Ссылка на проект в формате .sk2: nucl.sk2

Задание 2

Ниже представлено изображение фрагмента двухцепочечной ДНК, состоящий из 4 пар нуклеотидов. Стрелками указано направление цепей, от 5'-конца к 3'-концу, соответственно. Пунктиром обозначены водородные связи в канонических парах оснований.

Данное изображение также можно найти в проекте nucl.sk2 на второй странице.

Задание 3(дополнительное)

Ниже я сопоставила структуры водородных связей в канонических и теоретически возможных неканонических парах (и не только) с гуанином. Так, на следующем рисунке представлена каноническая или Уотсон-Криковская GC пара азотистых оснований. Далее водородные связи указаны пунктиром, донорами водорода являются группы -NH2 и >NH, а акцепторами - атомы О и N, которые не связаны с водородом. Для упрощения будут рассматриваться азотистые основания.

Ссылка на проект в формате .sk2: gccanon.sk2

На следующем рисунке изображены различные комбинации гуаниновых азотистых оснований. Выяснилось, что гуанин обладает большой пластичностью, то есть возможности к образованию водородных связей, и способен по-разному сочетаться сам с собой, нарушая при этом геометрию спирали. В результате получаются интересные гуаниновые спирали.

Ссылка на проект в формате .sk2: GG.sk2

Если рассматривать пару AG, то между ними возможно образование двух водородных связей. В таком положении диаметр молекулы будет несколько больше стандартного, но большая и малая бороздки сохранятся. То есть такой вариант вполне себе имеет право на существование:)

Ссылка на проект в формате .sk2: AG.sk2

Представленная ниже пара GT также кажется мне весьма реалистичной, сохраняющей необходмую геометрию.

Ссылка на проект в формате .sk2: GT.sk2

Мне стало интересно рассмотреть квадруплекс, образованный гуанином. В результате у меня получилась довольно симметричная и стабильная структура, и главное, наверняка существующая. Одним словом, красота:)

Ссылка на проект в формате .sk2: quadgggg.sk2

Таутомерия гуанина

А что же можно сказать об этом?

Что ж, для гуанина возможна таутомерия с образованием двух равновесных состояний. Подробнее об этом можно прочитать здесь.

На рисунке ниже я постаралась отобразить возможные пары азотистых оснований и таутомерного гуанина, где сохраняется необходимая геометрия соединения.

Ссылка на проект в формате .sk2: tauto.sk2