Химическое строение нуклеиновых кислот

Аминокислотная последовательность каждого белка клетки и нуклеотидная последовательность каждой молекулы РНК определены последовательностью нуклеотидов соответствующего участка клеточной ДНК. Нуклеотиды состоят из трех характерных компонентов:

1. Азотистого основания - производные двух веществ: пиримидина и пурина.
2. Сахара пентозы
3. Фосфата

Молекулу без фосфатной группы называют нуклеозидом.

Основание нуклеотида ковалентно соединено (через атом N-1 пиримидинов и атом N-9 пуринов) N-β-гликозидной связью с 1'- углеродом пентозы. 5 - углеродный атом пентозы, в свою очередь, соединяется эфирной связью с фосфатом.

И ДНК, и РНК содержат два главных пуриновых основания: аденин (А) и гуанин (G) и два главных пиримидиновых основания: в ДНК и РНК -это цитозин (С), второе пиримидиновое основание различается, в ДНК - это тимин (Т), в РНК - урацил (U).

В состав нуклеиновых кислот входят два типа пентоз. Повторяющиеся дезоксирибонуклеотидные единицы ДНК содержат 2'-дезокси-D-рибозу, а рибонуклеотидные единицы РНК - D-рибозу. В нуклеотидах оба типа пентоз находятся в β-фуранозной форме.

Хотя в состав нуклеотидов входят в основном главные пурины и пиримидины, и в ДНК, и в РНК встречаются некоторые минорные основания. В ДНК это чаще всего метилированные формы главных оснований, также в некоторых вирусных ДНК определенные основания могут быть гидроксиметилированы или гликозилированы. Модифицированные или нестандартные основания в молекуле ДНК часто участвуют в регуляции или защите генетической информации. Различные минорные основания найдены также в РНК, особенно в тРНК.

Упражнение 1.

С помощью программы MarvinScetch мы изобразили 4 заданных соединения (файл nucl.jpg ), после чего пронумеровали атомы сахара и остатков азотистых оснований. Затем выделили N-гликозидную связь красным цветом. Эта связь присутствует только в 3-х соединениях (в псевдоуридине её нет).

Упражнение 2.

В этом же файле воспроизвели изображение фрагмента участка двуцепочечной ДНК.