Химическое строение нуклеиновых кислот

Задание 1

С использованием готовых шаблонов во вкладке Template→Nucleotides в MarvinSketch построила изображения заданных структур:

Рис 1. Задание 1. Красным цветом выделены атомы, связанные N-гликозидной связью (в псевдоуридине С-гликозидная связь).

Задание 2

Рис 2. Задание 2. Фрагмент двухцепочечной ДНК. Стрелками показано направление цепи.

Файл с заданиями по ссылке

Задание 3

Сначала в MarvinSketch с помощью Calculations→Isomers→Tautomers получила структуры всех изомеров нуклеотидов, отобрала из них те, которые могут образовывать N-гликозидную связь:

Рис 3. Таутомеры аденина, гуанина, урацила, тимина и цитозина. Нуклеотидам в привычном виде присвоен индекс 1.

Далее рассмотрела все возможные пары с участием таутомеров цитозина

Пары с участием таутомеров тимина

Рис 4. Пары с участием таутомеров тимина

У пары C1-T1 рядом расположены атомы кислорода с частично отрицательным зарядом, они должны отталкиваться, поэтому существование данной пары маловероятно. Все остальные пары могут существовать, среди них нет таких, в которых были бы отталкивающиеся группы. В парах C2-T1 и C3-T2 даже образуются 3 водородные связи

Пары с участием таутомеров аденина

Рассмотрим все возможные пары с аденином.

Рис 5. Пары с участием таутомеров аденина

Как видно, во всех парах образуется по 2 водородные связи. Существование всех пар теоретически возможно, так как нет отталкивающихся групп.

Пары с участием таутомеров урацила

В данном случае вместо дезоксирибозы в нуклеотиды входит рибоза, так как урацил относится только к нуклеотидам РНК.

Рис 6. Пары с участием таутомеров урацила

В паре C1-U1 будут отталкиваться атомы кислорода с частично отрицательным зарядом. Существование остальных пар теоретически возможно. В 2 парах (C2-U1 и C3-U2) образуется 3 водородные связи, в остальных – по 3.

Пары с участием таутомеров гуанина

Рассмотрим все возможные пары с гуанином.

Рис 7.

Рис 8.

Пара C1-G1 является канонической, образует 3 водородные связи. Есть пары, которые также образуют 3 водородные связи, но в большинстве пар их всего 2.

Пары между различными таутомерами цитозина

Рис 8. Пары между таутомерами цитозина

Во всех парах образуется 2 водородные связи. Отталкивающихся групп нет, поэтому существование пар не вызывает сомнений