Химическое строение нуклеиновых кислот
Изображение нуклеотидов и фрагментов нуклеиновых кислот с помощью программы MarvinSketch
Следите за обновлениями и дополнениями
Если Вы заметили опечатки, или ссылка испортилась, пожалуйста, напишите мне
Решил попробовать что-то новое на странице. При желании Вы можете насладиться вместе со мной
(В некоторых браузерах не отображается)
Нуклеотиды и их видоизменения
Программа MarvinSketch позволяет наглядно изображать молекулы химических соединений. С её помощью на рисунке 1 удалось показать 2'-дезоксигуанозиндифосфат, 2'-дезокситимидинмонофосфат, уридин и псевдоуридин. У данных соединений были пронумерованы атомы остатков азотистых оснований (1, 2,..n) и сахара (1', 2',..n'). Также были выделены красным цветом атомы, связанные N-гликозидной связью. Стоит отметить, что в структуре псевдоуридина азотистое основание и сахар не связаны N-гликозидной связью, поэтому атомы не выделены красным.
Фрагмент двухцепочечной ДНК
На рисунке 2 изображён 5' TCAG 3' фрагмент молекулы ДНК и комплементарный ему с указанием полярности. Красным покрашен сахарофосфатный остов молекул, соединённых пунктирными водородными связями.
Сопоставление структуры водородных связей в канонических и теоретически возможных неканонических парах
На рисунке 3 показана каноническая или Уотсон-Криковская GC пара азотистых оснований. Далее водородные связи указаны пунктирными линиями, донорами водорода являются группы -NH2 и >NH, а акцепторами - водорода атомы О и N, которые не связаны с водородом. Для упрощения задания будут рассмотрены взаимодействия азотистых оснований.
Логично начать рассмотрение проблемы с взаимодействия двух азотистых оснований. Рисунок 4 отражает связь нуклеотидов AG. Между ними возможно образование двух водородных связей. В данном положении диаметр молекулы будет несколько больше стандартного, но большая и малая бороздки сохранятся. Далее будут рассматриваться лишь стандартные азотистые основания с N-гликозидной связью, соединяющей N9 атом пуриновых оснований, N1 атом пиримидиновых оснований с 1' углеродом дезоксирибозы.
На рисунке 5 изображены комбинации гуаниновых азотистых оснований. Оказалось, что один только гуанин
обладает большой пластичностью, в смысле потенции к образованию водородных связей, и
способен по-разному сочетаться сам с собой с нарушением геометрии спирали. Так на бумаге
рождаются гуаниновые спирали. Гуаниновые триплексы и квадруплексы будут рассмотрены позже.
На рисунке 6 представлено больше гипотетически возможных пар гуанин - основание. Так, пары гуанин - тимин и гуанин - аденин из первой строчки кажутся мне весьма реалистичными. Пара гуанин - гуанин из второй строчки мало вероятна из-за пространственного несоответствия оснований и нуклеотидов.
Рассмотрение трёх и более оснований даёт большой простор для фантазии. Рисунок 7 содержит самые выгодные, на мой взгляд, сочетания нуклеотидов. Они богаты водородными связями, и такая тройная спираль, в моём представлении, не испытывала бы пространственных затруднений.
Первый триплекс на рисунке 8 должен быть заряжен (если точнее, то заряжен отрицательно N3 атом аденина) для образования водородых связей. Далее я старался избегать подобных взаимодействий до раздела таутомерии.
Рисунок 8 изображает гипотетичные четырёхспиральные структуры, образование которых показалось мне потенциально возможным.
Отдельно стоит рассмотреть квадруплексы, образованные гуанином. Получается красивая и стабильная структура. Прекрасная и симметричная...
Таутомерия гуанина
Для гуанина возможна таутомерия с образованием двух равновесных состояний.
Рисунок 11 отражает некоторые возможные пары с таутомерными гуанину азотистыми основаниями. Показано участие молекул, имеющих перераспределение электронной плотности с N5 атома.
Ссылки
Ссылка на лист со всеми предложенными нуклеотидными парами
БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
© Кравченко Павел
2017