Для выполнения данного задания была скачана программа MarvinSketch, позволяющая пользователям быстро рисовать молекулы, используя базовые функции графического интерфейса и дополнительный функционал программы, например, шаблонные соединения, возможность добавления связей и различных функциональных групп.

Работа с азотистыми основаниями, сахарами и фосфатами

Используя стандартные шаблоны MarvinSketch были изображены химические формулы следующих молекул:

  1. 2'-дезоксигуанозиндифосфат

  2. 2'-дезокситимидинмонофосфат

  3. уридин

  4. псевдоуридин

Результат этой работы показан на Рис. 1. Красным цветом выделены атомы, участвующие в образовании N-гликозидной связи. Цифрами отмечены атомы остатков азотичтых оснований и сахара, причем цифры без каких-либо пометок относятся к нумерации азотистых оснований, а со штрихами (') - к нумерации сахара.

Рис. 1. Химические формулы, выполненные с помощью MarvinSketch.
Ссылка на файл

Работа с нуклеиновой кислотой

В данном задании с помощью программы MarvinSketch была визуализирована химическая структура фрагмента двухцепочеченой ДНК, продемонстрированная на Рис. 2. Стрелками показано направление цепей в ДНК, красным цветом отмечен сахаро-фосфатный остов. Каждое азотистое основание помечено соответствующей литерой:

  • T - тимин
  • A - аденин
  • G - гуанин
  • C - цитозин

Водородные связи в Уотсон-Криковских парах показаны пунктиром.

Рис. 2. Изображение ДНК.
Ссылка на файл

Неканонические пары оснований

Для выполнения данного задания было выбрано стандартное азотистое основание - тимин. На Рис. 3 изображены некоторые теоретически возможные неканонические пары этого основания с другими основаниями, а также каноническое Уотсон-Криковское взаимодействие T с A. Пунктиром показаны водородные связи, в качестве доноров водорода рассматривались группы -NH2 и >NH, а в качестве акцепторов - атомы O и N. Помимо этого, азотистые основания связаны с углеводом - рибозой через 1' атом углерода гликозидной связью.

Рис. 3. Взаимодействия между азотистыми основаниями.
Ссылка на файл

  1. Каноническая пара оснований в молекуле ДНК по Уотсону-Крику, где тимин образует водородную связь с аденином. Такое взаимное расположение оснований считается классическим и наиболее выгодным энергетически, стабилизированным в основном электростатическими взаимодействиями.

  2. Отличие канонической пары T-A от перевернутой заключается в том, что во втором случае тимин поворачивается в пространстве, а за счёт того, что в этом основании есть две кето-группы, такая пара характеризуется сменой положения сахара и метильного радикала.

  3. Хугстиновские пары - альтернативный вариант связывания нуклеотидов на комплементарных цепях нуклеиновых кислот ДНК или РНК, соединённых с помощью водородных связей не по каноническому Уотсон-Криковскому связыванию оснований. Для Хугстиновских пар две антипараллельные нуклеиновые цепи образуют водородные связи по большой бороздке. Пурины поворачиваются на 180° [1]. Возможность образования таких пар обеспечивается наличием в аденине группы -NH2, выступающей донором водорода для атома O в тимине, и атома N, выступающего акцептором водорода для группы >NH в тимине.

  4. Как и для Уотсон-Криковских пар, перевернутаю Хугстиновская пара характеризуется сменой положения сазара и метильного радикала.

  5. Для образования неканонической пары T-T необходим поворот одного из тиминов относительно его стандартного положения, такая пара детсбилизируется кето-группами на обоих основаниях.

  6. Перевернутая неканоническая пара T-T, как и другие перевернутые пары в этом ряду, характеризуется сменой сахара и метильного радикала местами в паре.

На Рис. 4 показана неканоническая пара T-C, которая не является энергетически выгодной и возможность её существования невысока, за счет сил отталкивания, возникающих между елктронными парами двух близкорасположенных кетонных группы двух атомов кислорода.

Рис. 4. Взаимодействия между азотистыми основаниями.
Ссылка на файл

Источники:

[1] Хугстиновские пары