Химическое строение нуклеиновых кислот

Третий семестр посвящен изучению строения и свойств нуклеиновых кислот. Программа ACD/ChemSketch - удобный инструмент для рисования формул химических веществ и реакций между ними. Цель этой работы - освоить ChemSketch и рассмотреть химическое строение ДНК и РНК.

На рис. 1-4 показаны формулы некоторых веществ, созданные мной в программе ChemSketch.
Проект всей работы в формате .sk2: загрузить.

Рис. 1. 2'-дезоксигуанозиндифосфат. Красным выделены атомы, образующие N-гликозидную связь

Рис. 2. 2'-дезокситимидинмонофосфат. Красным выделены атомы, образующие N-гликозидную связь

Рис. 3. Уридин. Красным выделены атомы, образующие N-гликозидную связь

Рис. 4. Псевдоуридин. Вместо N-гликозидной связи - С-гликозидная

Молекула ДНК состоит из двух антипараллельных цепей, связанных друг с другом водородными связями между азотистыми основаниями. Согласно принципу комплементарности, аденин образует 2 водородные связи с тимином, а гуанин - 3 связи с цитозином. На рис. 5 показан фрагмент молекулы ДНК.

Рис. 5. Фрагмент молекулы ДНК. Красным цветом выделен сахарофосфатный остов

Неканонические взаимодействия между нуклеотидами ДНК

Азотистые основания могут образовывать водородные связи между собой не только по принципу A-T, G-C. Рассмотрим всевозможные варианты образования 2-х и более водородных связей с цитозином. На рис. 6 показана пара нуклеотидов G-C, отвечающая принципу комплементарности. На рис. 7-10 представлены различные неканонические взаимодействия с 2`-дезоксицитидинмонофосфатом. Я привела только те варианты, где возможно сохранить антипараллельность цепей ДНК.

Рис. 6. Каноническое взаимодействие между дезоксирибонуклеотидами с цитозином и гуанином

Рис. 7. Неканонические взаимодействия C-G

При неканонических взаимодействиях C-G образуются не 3, а 2 водородные связи. Причем образование правой структуры сильно затруднено: во-первых, остатку гуанина придется сильно "изогнуться" относительно остова, а во-вторых, неподеленные электронные пары атомов азота №3 будут отталкиваться друг от друга. Так как существует гораздо более стабильная структура с 3-мя водородными связями, данные взаимодействия крайне редки.

Рис. 8. Неканонические взаимодействия C-C

Аналогично прошлому случаю, образуется лишь 2 водородные связи. Левая структура нестабильна из-за отталкивания неподеленных электронных пар азота №3.

Рис. 9. Неканонические взаимодействия C-A

Рис. 10. Неканонические взаимодействия C-T

На мой взгляд, самые стабильные после канонического C-G взаимодействия будут соединения C-A, так как сохраняется связь пуринового основания с пиримидиновым.