Прежде всего
Tsukanov_pr9.sk2 — файл в формате ChemSketch
Упражнение первое
13-й аминокислотой моего белка оказался глицин. И 14-й аминокислотой тоже оказался глицин. С 15-й мне повезло: это был аспарагин. Для него-то я и построил плоскую формулу, а также формулы для L- и D-изомеров:
Упражнение второе
После того, как я провел оптимизацию 3D-структуры, мне какое-то время пришлось повертеть молекулы в разных направлениях, чтобы сделать явным сходство и различие между ними. Вот он, ракурс, на который я убил 20 минут жизни:
Два оптических изомера примерно одинаково ориентированы относительно плоскости C—Cα—N, которая параллельна плоскости экрана. Слева — карбоксильная группа, внизу справа — аминогруппа. Две эти молекулы являются зеркальными отражениями друг друга, и при этом совместить их в пространстве так, чтобы они совпали, невозможно. (Интересно, что, хотя приставки D- и L- действительно происходят от латинских слов «правый» и «левый», это никак не связано с тем, в каком направлении они вращают плоскость поляризации света. Номенклатура D-/L- определяется относительно эталонной молекулы глицераля, у которой правовращающий энантиомер принимается за D-форму.) Морфологически, если можно так выразиться, эти два оптических изомера отличаются вот чем: у L-аспарагина на нас из упомянутой плоскости направлен атом водорода, а от нас — боковая группа. У D-аспарагина же всё наоборот. Проверить, что мы умудрились-таки не перепутать D- и L-изомеры, можно, например, воспользовавшись известным мнемоническим правилом «CORN»: если атом водорода направлен «от нас» и группы у альфа-атома углерода идут в порядке COOH, R (боковая), NH2 по часовой стрелке — значит, это D-изомер, и наоборот. Наши схемы такую проверку проходят, поэтому можно двигаться дальше.
Упражнение третье
Схема реакции образования дипептида выглядит так:
Упражнение четвертое
А трипептид, образованный первыми тремя аминокислотами белка — метионином, лизином и треонином — так:
Упражнение последнее, дополнительное
После некоторой борьбы с программой формулу удалось собрать:
Особенно забавные вещи происходят, если после этого заставить программу попытаться «оптимизировать» эту структуру. Впрочем, лучше этого не делать.