Работа в ChemSketch. Химическое строение нуклеиновых кислот

Изображение нуклеотидов, нуклеозидов и фрагментов нуклеиновых кислот с помощью программы ChemSketch

Целью данного упражнения было научиться рисовать различные структурные формулы при помощи программы ChemSketch. Полученное в результате изображение показано на рис.1.

Рис.1. Структурные формулы различных нуклеотидов и нуклеозидов. Красным цветом выделенны атомы, образующие N-гликозидную связь.

Также было создано изображение фрагмента двуцепочечной молекулы ДНК, показанное на рис.2.

Рис.2. Фрагмент двуцепочечной ДНК. Красным выделен сахарофосфатный остов, направление цепей указано стрелками.

Структура водородных связей в канонических и теоретически возможных неканонических парах для Цитозина

Будем считать, что донорами водорода являются группы -NH₂ и >NH, а акцепторами водорода атомы О и N, которые не связаны с водородом. Для удобства будем работать с нуклеозидами, так как это позволяет учесть таутомерию и не загромождать рисунок хвостами остатков фосфорной кислоты.

На рис.3 представлена каноническая пара цитозина с гуанином, а также возможные по стерическим соображениям пары с цитидина с гуанозином в его классической форме и цитидина с предложенным ChemSketch таутомером гуанозина. Здесь изображены только вероятные пары, содержащие по 2 или 3 водородные связи, поскольку пары с одной водородной связью менее устойчивы.

Рис.3. Возможные пары цитозина с гуанином. Водородные связи обозначенны пунктиром. Символами C-G обозначенны пары цитозина с гуанином в стандартной форме, C-G(t) - пары цитозина с таутомером гуанина.

На рис.4. приведены возможные пары цитидина с аденозином и цитидином. Здесь также брались только пары с 2 водородными связями как наиболее вероятные и устойчивые. Таутомеров для аденозина или цитидина ChemSketch не нашел.

Рис.4. Возможные пары цитозина с аденином и цитозином. Водородные связи обозначенны пунктиром. Символами C-A обозначенны пары цитозина с аденином, С-С - пара цитозина с цитозином.

На рис.5 приведены возможные пары цитидина с тимидином и уридином. Судя по геометрическим (стерическим) соображениям, возможны только пары с 1 водородной связью. Таутомеров для уридина и тимидина ChemSketch также не нашел.

Рис.5. Возможные пары цитозина с тимином и урацилом. Водородные связи обозначенны пунктиром. Символами C-T обозначенны пары цитозина с тимином, С-U - пары цитозина с урацилом.

Заметим, что наиболее устойчивой и предпочтительной будет каноническая пара цитозина с гуанином, поскольку в ней присутсвует 3 водородные связи. Кроме того, можно предположить, что пары, в которых 2 водородные связи, а также положение дезоксирибоз сопоставимо с таковым у канонической пары (что позволяет вписывать подобные пары в молекулу ДНК), также можно считать предпочтительными. Подходящие под такое описание пары представленны на рис.6.

Рис.6. Наиболее вероятные пары цитозина. Водородные связи обозначенны пунктиром. Символами C-G обозначенна пара цитозина с гуанином, С-G(t) - пара цитозина с таутомером гуанина, C-C - пара цитозина с цитозином, С-А - пара цитозина с аденином.

Скачать проект с полученными изображениями можно здесь.