На главную страницу сайта На главную страница третьего семестра

Построение химической структуры нуклеиновых кислот

Цепь ДНК

Для лучшего запоминания структур нуклеиновых кислот было предложено при помощи пакета ChemSketch построить цепь ДНК, состоящую из четырех нуклеотидов: Т, С, А, G. Результат проделанной работы представлен на рисунке.

Красным цветом выделен ход сахаро-фосфатного остова. На этом рисунке наглядно изображен принцип комплементарности. Оцените, насколько хорошо подходят друг к другу основания.
Отдельно была построена структура дезоксирибозы. Взглянув на нумерацию атомов, сразу становится ясно, почему 5'- и 3'-концы так называются.

Основания РНК

РНК отличается от ДНК в частности тем, что нуклеотиду тимидину в ней соответствует уридин:

У уридина есть интересный родственник - псевдоуридин:

Его особенностью является то, что азотистое основание в нем связано с сахаро-фосфатным остовом посредством не N-гликозидной, а просто гликозидной связи. Псевдоуридин играет важную роль в тРНК, принимая участие в формировании её структуры.

Предсказания водородных связей между азотистыми основаниями

Были рассмотрены различные сочетания взаимного расположения оснований с целью найти нестандартные пары.


В зависимости от химической структуры количество вариантов взаимодействий между основаниями в каждом случае индивидуально. Так пара G-C может образовывать одно устойчивое взаимодествие. Оно
достаточно сильное (три водородные связи) и, являясь каноническим, наблюдается в нуклеиновых кислотах. Для пары G-T были найдены два варианта взаимодействия. В обоих случаях наблюдается, своего рода, симметрия связей: в первом — при повороте молекулы на 180° вокруг оси [G]-O—H-N-[T] поменяется взаимодействующий атом кислорода тимина; во-втором случае кислороды тимина поменяются "партнерами" по связи при повороте вокруг [G]-N—H-N-[T].
Таким образом каждый вариант даст ещё по два различных типа взаимодействия. Однако из этих двух вариантов предпочтительней, разумеется, второй, поскольку он содержит три водородных связи. Варианты взаимодействий A-C достаточно различны. Хотя можно заметить, что второй и третий случай похожи: в обоих во взаимодействие вступают атомы водорода при одном атоме азота, только во втором случае это азот аденина, а в третьем — цитозина. Этот тип взаимодействия предполагает неподвижность атомов водорода, тогда как в первом случае, несвязанные водороды при азотах могут беспрепятственно вращаться. Поэтому первый вариант мне кажется более вероятным.

Пара A-T богата на взаимодействия. Помимо канонического, возможен вариант взаимодействия, получаемый при повороте молекулы, как в случае с парой G-T. Другие два варианта также переходят друг в друга при вращении.
Из всего вышеперечисленного можно сделать вывод, что самым вариабельным по числу возможных взаимодействий является тимин, благодаря его особой структуре: два атома кислорода, соединенных с ароматическим кольцом, расположенны симметрично друг другу относительно атома азота, расположенного между ними. Это дает возможность образовывать в два раза больше взаимодействий.

Все материалы задания можно посмотреть в исходном файле.