Учебный сайт Алены Корягиной

Химическое строение нуклеиновых кислот. ChemSketch

Нуклеиновые кислоты (НК) – это высокомолекулярные линейные полярные биополимеры, полинуклеотиды, которые построены из нуклеотидных остатков. Нуклеотидные остатки состоят из азотистого основания (аденин, гуанин, цитозин, тимин, урацил), сахара (рибозы или дезоксирибозы) и остатков фосфорной кислоты (от 1го до 3х). НК могут быть двух типов: дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) и рибонуклеиновая кислота (РНК). В ДНК входит 4 азотистых основания (А, Г, Ц, Т) и сахар дезоксирибоза, и состоит ДНК из 2х комплементарных цепей, которые образуются благода парным взаимодействиям а.о., а именно: А=Т, Г≡Ц. В РНК, которая состоит из одной цепи, также входит 4 азотистых основания, но вместо а.о. тимина а.о. урацил, и сахар рибоза.

С помощью программы ChemSketch, программы для моделирования и редактирования различных химических структур, можно графически представить структурные формулы нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот. Для понимания некоторых возможностей и свойств программы были построены следующие структуры нуклеотидов (рис.1):

• 2'-дезоксигуанозиндифосфат;
• 2'-дезокситимидинмонофосфат;
• уридин;
• псевдоуридин.

На данном рисунке красным цветом указаны атомы азота, принадлежащие азотистому основанию, и атомы углерода С1', входящие в состав сахара. Между этими атомами образуется N-гликозидная связь. Как мы можем заметить, в псевдоуридине нет подобной связи, в нем, так называемая С-гликозидная связь, которая образуется между атомами С5 и С1'.

Рис.1. Изображение структур 2'-дезоксигуанозиндифосфата, 2'-дезокситимидинмонофосфата, уридина, псевдоуридина. Синими цифрами пронумерованы атомы углерода. Красным цветом выделены атомы, образующие N-гликозидную связь. Изображение получено с помощью программы ChemSketch.

Так же было смоделировано изображение фрагмента двухцепочечной ДНК (см.рис.2), в который входят четыре пары азотистых оснований. Благодаря данной модели мы ясно можем представить себе, как соединяются между собой нуклеотиды в цепи и цепи друг с другом. Нуклеотиды соединяются связью, образующейся между группой С(3')О одного нуклеотида и фосфором другого. А цепи скрепляются с помощью водородных связей, которые образуются между комплементарными азотистыми основаниями.

Рис.2. Изображение фрагмента двухцепочечной ДНК. Красным цветом выделен сахар дезоксирибоза и фосфатная группа. Пунктиром обозначены водородные связи. Стрелочками указано направление цепи. Изображение получено с помощью программы ChemSketch.

Проект в формате sk2 вы можете скачать здесь.