На рисунке справа представлена двумерная структура L-фенилаланина, который относится к ароматическим α-аминокислотам [2]. Как видно, радикалом этой аминокислоты является -CH2-C6H5. В силу того, что радикалом является бензильная группа, которая проявляет гидрофобные и инертные свойства, сама аминокислота является нейтральной молекулой. Фенилаланин является прекурсором множества молекул, таких как тирозин, норадреналин, адреналин... Фенилаланин является незаменимой аминокислотой, поэтому не синтезируется de novo в организме человека. Что касается синтеза аминокислоты, сейчас большой популярностью пользуется коммерческий синтез фенилаланина геномодифицированными бактериями E. coli [5].

Последовательность скрипта Titles.

Рис. 1. Схема фенилкетонурии (Источник).

Справа приведена схема развития фенилкетонурии (ФКУ) [1]. Это врождённое заболевание, возникающее при полном или частичном отсутствии активности фермента фенилаланин гидроксилазы. Таким образом еда богатая протеинами является опасной для людей, болеющих ФКУ.

Некоторый очерк о pH L-фенилаланина. Протонированная форма аминокислоты наблюдается при значении pH < 1.83, при этом наблюдается заряд по NH3+-группе, COOH-группа остаётся незаряженной. При pH = 1.83 у L-фенилаланина заряжены NH3+-группа и COO--группа, то есть молекула находится в состоянии цвиттер-иона. Заряд только по COO--группе характерен для L-фенилаланина, начиная со значения pH 9.13.

Последовательность скрипта pKa 1.83.
Последовательность скрипта pKa 9.13.
Последовательность скрипта pH < 1.83.

Таблица 2. Белок-белковые взаимодействия Водородные связи Пептидные связи/гидрофобные взаимодействия Связывание через остовный H Связывание через остовный O Остов/остов Scriptmegafile!

Рис. 2. Карта Рамачандрана для фенилаланина (Источник).

Белок-белковый контакт является специфическим физическим контактом между 2 и более белками, возникающий как результат биохимических реакций и/или электростатических взаимодействий. Яркими примерами белок-белковых контактов являются: гомо-олиго(поли)меры/гетеро-олиго(поли)меры, стабильные комплексы, ковалентные/нековалентные комплексы.

Факторы, которые регулируют белок-белковые взаимодействия:
• Концентрация белка
• Аффинность белка
• Концентрация лиганда
• Электрические поля вокруг белка
• Присутствие других белков, ионов, нуклеиновых кислот...

Радикал фенилаланина не способен образовывать водородные, ионные связи. Однако, способен участвовать в образовании гидрофобных связей, благодаря отсутствию в структуре радикала сильно электроотрицательных атомов. Также можно отметить наличие бензильной группы в составе радикала, что говорит о принадлежности данной аминокислоты к аромтаическим аминокислотам.
Взаимодействие радикала фенилаланина и молекулы ДНК не обнаружено. Это также подтверждается и теорией. Радикал фенилаланина гидрофобен, неполярен, значит не способен взаимодействовать с заряженным молекулой ДНК.

Источники информации:
[1]: Toxnet (Источник)
[2]: Wikipedia (Источник)
[3]: PubChem (Источник)
[4]: RCSB (Источник)
[5]: NCBI (Источник)