Kodomo

Пользователь

Учебная страница курса биоинформатики,
год поступления 2012

Практикум 9. Структура и свойства аминокислот. ChemSketch. Задания

Форма отчетности по этому практикуму: протокол в формате .doc или .docx. Рекомендуется использовать формат .doc.

Проверяется (как и в прошлом блоке) файл XXXXXXX_pr9.doc (или docx) в директории term1/block2/credits.

Срок сдачи отчета: 23:59 10.11.2012. [По многочисленным просьбам, а также дабы дать время подумать над оформлением протоколов]

Внимание: в отчете запрещается использовать готовые заготовки аминокислот, которые есть в ChemSketch. Лучше структура будет немного несимметричной и косоватой. Вероятность случайного воспроизведения в точности (или намеренно попортив) заготовки из программы будет считаться равной нулю, а нарушители будут на зачете отдельно показывать свое владение ChemSketch.



Задание №1

Пояснение к заданию: В таблице 1 приведено соответствие между студентом и тремя аминокислотами, с которыми предстоит работать в задании.

Задание:

  1. С помощью программы ChemSketch изобразите две последовательные химические реакции, ведущие к образованию пептида XYZ, состоящего из тех аминокислот, которые Вам выданы. Исходите из предположения, что пептид синтезируется на рибосоме (в отчете в самом начале укажите, что трипептид образован при таком условии, и объясните своими словами, что оно подразумевает). Уходящие в виде молекулы воды атомы в каждой реакции выделите цветом (любым, на Ваш выбор). Подпишите аминокислоты их трехбуквенными и однобуквенными обозначениями в ChemSketch.

  2. Сохраните получившийся файл в формате .sk2 (обычном формате ChemSketch) и в формате .pdf. В отчете приведите изображение реакций (не забудьте написать вводное предложение со ссылкой на картинку, а также подписать картинку).

Таблица 1.

Соответствие между студентом и упорядоченных тройкой аминокислот.

Фамилия

Имя

Аминокислота X

Аминокислота Y

Аминокислота Z

1

Анисимова

Александра

Аланин

Тирозин

Лизин

2

Абдрахманов

Алибек

Валин

Триптофан

Глутамат

3

Андреева

Анна

Изолейцин

Аргинин

Цистеин

4

Белов

Леонид

Метионин

Тирозин

Глутамат

5

Галкин

Фёдор

Лейцин

Треонин

Пролин

6

Гафуров

Азамат

Тирозин

Лизин

Цистеин

7

Гусев

Филипп

Гистидин

Тирозин

Глутамат

8

Дудина

Дарья

Треонин

Цистеин

Валин

9

Ежова

Маргарита

Глутамат

Изолейцин

Серин

10

Елисеев

Алексей

Метионин

Лизин

Цистеин

11

Карпова

Алла

Глутамин

Аргинин

Цистеин

12

Котлов

Никита

Валин

Гистидин

Тирозин

13

Малеева

Александра

Метионин

Глутамин

Цистеин

14

Медведев

Дмитрий

Валин

Триптофан

Цистеин

15

Нуждина

Екатерина

Лизин

Цистеин

Тирозин

16

Панкевич

Евгения

Тирозин

Глутамат

Валин

17

Струнилин

Илья

Глицин

Лизин

Треонин

18

Сутормин

Дмитрий

Триптофан

Лизин

Глутамат

19

Тишина

Софья

Глутамин

Гистидин

Метионин

20

Фёдорова

Алла

Глутамат

Цистеин

Валин

21

Ходыкина

Наталья

Гистидин

Метионин

Триптофан

22

Анфимова

Екатерина

Тирозин

Глутамин

Аргинин

23

Ашниев

Герман

Метионин

Тирозин

Лизин

24

Беседина

Елизавета

Метионин

Лизин

Глутамат

25

Бикметов

Дмитрий

Фенилаланин

Серин

Треонин

26

Босхомджиева

Баина

Гистидин

Пролин

Изолейцин

27

Вакуленко

Юлия

Пролин

Фенилаланин

Валин

28

Дёмин

Олег

Пролин

Треонин

Серин

29

Дианов

Дмитрий

Метионин

Серин

Треонин

30

Евстафьева

Диана

Лейцин

Аспарагин

Метионин

31

Козлова

Мария

Серин

Треонин

Изолейцин

32

Ляпунов

Александр

Изолейцин

Изолейцин

Цистеин

33

Меерсон

Марк

Фенилаланин

Валин

Пролин

34

Новикова

Мария

Лизин

Лейцин

Аспартат

35

Носикова

Екатерина

Пролин

Цистеин

Фенилаланин

36

Образцова

Анна

Изолейцин

Лизин

Аспартат

37

Попов

Ярослав

Треонин

Триптофан

Аспартат

38

Севастьянова

Виктория

Фенилаланин

Изолейцин

Метионин

39

Травин

Дмитрий

Цистеин

Триптофан

Пролин

40

Трушина

Наталия

Изолейцин

Серин

Цистеин

41

Шафиков

Радик

Треонин

Лейцин

Триптофан

42

Шеботинова

Елена

Метионин

Треонин

Фенилаланин

43

Рябых

Григорий

Лизин

Триптофан

Валин

44

Климчук

Олеся

Фенилаланин

Аспартат

Изолейцин




Задание №2

Пояснение к заданию: При ответе на вопросы этого задания либо цитируйте вопрос, выделяя его другим стилем, например, курсивом (чтобы он явно отличался от основного текста), либо включайте его в повествовательной форме в ответ. Например:

Вопрос: Какая сегодня температура на улице?
На улице +30 градусов Цельсия.

или

Сегодня на улице температура +30 градусов Цельсия.

Иными словами, в отчете должен содержаться связный текст или последовательные ответы на перечисленные вопросы, а не просто ответы.

Задание:

Ответьте на следующие вопросы, касающиеся Вашего пептида.

  1. Какая аминокислота находится на N-конце пептида, а какая на C-конце?
  2. К каким функциональным группам (из рассмотренных на занятии или выделенных в других источниках – укажите в каких) можно отнести каждую аминокислоту Вашего трипептида?
  3. К какому химическому классу (альфа, бета, гамма и т.п.) относится каждая из аминокислот Вашего пептида?




Задание №3* (необязательное, повышенной сложности)

Задание: В файле ChemSketch отметьте символом * хиральные центры. Используя возможность изображения пространственной ориентации связи (кнопки «Up Stereo Bonds» и «Down Stereo Bonds» в режиме «Structure»), укажите каким стереоизомером является каждая аминокислота Вашего трипептида и подпишите обозначение типа стереоизомера (L или D) для каждой аминокислоты. Вставьте полученное изображение в отчет. Используя тот же самый символ химической связи (если для предыдущей картинки этого задания Вы выбрали закрашенный треугольник, то тут обязательно используйте его же!) нарисуйте химическую формулу Вашего трипептида с другим стереоизомером аминокислоты Y. Вставьте полученное изображение в отчет.

Подсказка к заданию: На рисунке 1 изображена произвольная молекула с двумя хиральными атомами углерода. Связь, отображенная символом залитого треугольника, указывает на следующее: если все связи, нарисованные обычным способом при том же атоме, разместить в плоскости, то группа, на которую она указывает (в нашем случае - OH) будет направлена на наблюдателя. Соответственно, второй тип связи указывает направление от наблюдателя.

Рисунок 1

Рис.1. Пример изображения пространственной конфигурации молекулы особым типом связей при хиральных (отмеченных звездочкой) атомах углерода. Группа OH при втором атоме углерода направлена на наблюдателя, а группа CH3 при третьем атоме углерода – от наблюдателя.