Занятие 1: Нуклеиновые кислоты, строение и структура (лекция)
Занятие 2: Химическое строение нуклеиновых кислот
Изображение нуклеотидов и фрагментов нуклеиновых кислот с помощью программы ChemSketch
C использованием программы ChemSketch создадим файл nucl.sk2. На первой странице в этом файле нарисуем, пронумеровав при этом атомы остатков азотистых оснований и сахара и выделив красным цветом N-гликозидную связь, следующие соединения:
На второй странице файла nucl.sk2 изобразим фрагмент двухцепочечной ДНК:
Сопоставление структуры водородных связей в канонических и теоретически возможных неканонических парах
На примере цитозина рассмотрим канонические и теоретически возможные неканонических пары оснований, изобразив их при помощи программы ChemSketch. Водородные связи обозначим пунктирными линиями. Будем считать, что донорами водорода являются группы -NH2 и >NH, а акцепторами водорода атомы О и N, которые не связаны с водородом.
Из структур, изображенных на рисунке, представленном выше, наиболее предпочтительны каноническая пара
Программа ChemSketch позволяет рассмотреть возможные таутомеры химического соединения. Рассмотрим образование пар для единственного предложенного программой ChemSketch таутомера цитозина. (T и U имеют, по мнению ChemSketch'а, наиболее вероятную таутомерную структуру в изображенном на иллюстрации состоянии, а рассмотрение большинства возможных таутомеров A и G в данном случае не представляет интереса.)
Наиболее предпочтительной будет пара, образованная таутомерами G и C с помощью 3 водородных связей. Менее стабильны будут пары G-С, T-C, C-C и U-C, образованные соответственно гуанином, тимином, цитозином и урацилом с таутомером цитозина при помощи 2 водородных связей, однако они (пары) будут более предпочтительны по сравнению с парами, образоваными одной водородной связью.
Наиболее предпочтительные пары для нуклеотидов (без рассмотрения таутомеров) представлены на изображении ниже:
Все обозначенные структуры можно найти в файле nucl2.sk2.