|
|
|
|
На этой странице размещены пространственные формулы нуклеотидов и фрагментов нуклеиновых кислот, построенные с помощью программы ChemSketch.
На рисунках 1-4 изображены следующие соединения: 2'-дезоксигуанозиндифосфат, 2'-дезокситимидинмонофосфат, уридин, псевдоуридин.
Атомы остатков азотистых оснований и сахаров пронумерованы. Красным цветом выделены атомы, связанные N-гликозидной связью.
Рисунок 1. 2'-дезоксигуанозиндифосфат. Изображение получено с помощью программы ChemSketch. 
Рисунок 2. 2'-дезокситимидинмонофосфат. Изображение получено с помощью программы ChemSketch. 
Рисунок 3 (слева). Уридин. Изображение получено с помощью программы ChemSketch.
На рисунке 5 изображен фрагмент двухцепочечной ДНК, состоящий из 4 пар нуклеотидов. Стрелками показано направление цепей (от 5'-конца
к 3'-концу). Красным цветом выделен сахаро-фосфатный остов. Пунктирными линиями обозначены водородные связи в канонических парах оснований.
Рисунок 5. Фрагмент двухцепочечной ДНК. Изображение получено с помощью программы ChemSketch. Для аденина я изобразила канонические взаимодействия (с тимином и урацилом), а также постаралась предсказать возможные неканонические взаимодействия с другими основаниями и с учетом таутомеров. При этом для упрощения задачи я считала, что донорами водорода являются группы -NH2 и >NH, а акцепторами водорода атомы О и N, не связанные с водородом. На рисунке 6 представлены канонические пары A-U (РНК-нуклеотиды) и A-T (ДНК-нуклеотиды). 
Рисунок 6. Канонические пары нуклеотидов A-T и A-U. Азотистые основания подписаны, их атомы пронумерованы. Водородные связи показаны пунктирными линиями. Изображение получено с помощью программы ChemSketch. Далее я с помощью ChemSketch проверила, есть ли возможные таутомеры для азотистого основания и для нуклеотида аденина. Выяснилось, что азотистое основание может находиться в двух разны формах, в то время как для нуклеотида характерна всего лишь одна форма. На рисунке 7 показаны возможные взаимодействия с тимином для альтернативной формы аденина (в виде азотистых оснований). Такие же взаимодействия возможны и для пары A-U, так как урацил отличается от тимина только отсутствием метильной группы у пятого атома углерода в гетероцикле (C5), а эта группа не принимает участия в образовании водородных связей. Я не стала изображать эти пары в виде нуклеотидов, так как для нуклеотида аденина не характерно такое присоединение азотистого основания к сахару (по атому N7), поэтому, скорее всего, в природе такие взаимодействия не встречаются. 
Рисунок 7. Взаимодействия между тимином и таутомером аденина. Азотистые основания подписаны, их атомы пронумерованы. Водородные связи показаны пунктирными линиями. Изображение получено с помощью программы ChemSketch. Также я изобразила альтернативные взаимодействия в канонической паре A-T (рисунок 8) и некоторые другие возможные связи между этими азотистыми основаниями (рисунок 9). Однако пары, представленные на рисунке 9, не могут встретиться в составе нуклеиновых кислот, так как в них нет свободной группировки NH, с помощью которой аденин мог бы присоединиться к сахару. 
Рисунок 8. Альтернативные взаимодействия в паре A-T. Азотистые основания подписаны, их атомы пронумерованы. Водородные связи показаны пунктирными линиями. Изображение получено с помощью программы ChemSketch. 
Рисунок 9. Другие варианты пары A-T. Справа изображены пары с таутомером аденина. Азотистые основания подписаны, их атомы пронумерованы. Водородные связи показаны пунктирными линиями. Изображение получено с помощью программы ChemSketch. На рисунке 10 представлены возможные взаимодействия между двумя аденинами. Конечно, такие пары вряд ли встретятся в составе обычной ДНК, так как пара из двух пуринов не будет правильно укладываться в двойную спираль, и структура ДНК нарушится. Однако теоретически такие пары вполне возможны. Если изображать эти взаимодействия для азотистых оснований, возможно несколько вариантов из-за таутомерии аденина. 
Рисунок 10. Теоретически возможные пары A-A. Азотистые основания подписаны, их атомы пронумерованы. Водородные связи показаны пунктирными линиями. Изображение получено с помощью программы ChemSketch.
На рисунке 11 приведены пары A-C. В составе нуклеиновых кислот такие пары более вероятны, так как в их состав входит одно пуриновое основание и одно
пиримидиновое. Однако цитозин образует с гуанином три водородные связи, а с аденином возможны только две, поэтому структура G-C будет более устойчива и,
следовательно, более предпочтительна.
Рисунок 11. Теоретически возможные пары A-С. Азотистые основания подписаны, их атомы пронумерованы. Водородные связи показаны пунктирными линиями. Изображение получено с помощью программы ChemSketch. 
Рисунок 12. Взаимодействия цитозина с таутомером аденина. Азотистые основания подписаны, их атомы пронумерованы. Водородные связи показаны пунктирными линиями. Изображение получено с помощью программы ChemSketch.
Наконец, я изобразила теоретически возможные пары A-G. Для азотистого основания гуанина характерны 4 таутомера, для нуклеотида - 2. На рисунке 13 представлены 3 пары для обычной формы гуанина, на рисунке 14 - одна пара для таутомера. В природе пары A-G встречаются, хотя и очень редко, например, в эукариотической последовательность SECIS. Нижняя пара на рисунке 13, скорее всего, не встречается в составе нуклеиновых кислот, так как остатки сахаров в ней направлены в одну сторону, а в двухцепочечной молекуле ДНК они должны быть направлены в разные стороны. 
Рисунок 13. Теоретически возможные пары A-G. Азотистые основания подписаны, их атомы пронумерованы. Водородные связи показаны пунктирными линиями. Изображение получено с помощью программы ChemSketch. 
Рисунок 14. Взаимодействия аденина с таутомером гуанина. Азотистые основания подписаны, их атомы пронумерованы. Водородные связи показаны пунктирными линиями. Изображение получено с помощью программы ChemSketch.
Все представленные выше изображения созданы в программе ChemSketch. Файл в формате .sk2 можно скачать по ссылке: pairs.sk2.
|
|
© Наталия Кашко, 2015 |